Кревська унія
В останній чверті XIV ст. зовнішньополітична ситуація для Польщі та Литви значно ускладнилася. На заході посилився Тевтонський орден німецьких лицарів, який не приховував своїх агресивних намірів відносно польських і литовських земель. На сході зміцніла Московська держава, яка також являла собою небезпеку для Польщі та Литви. У цих умовах виникла об'єктивна необхідність об'єднання польсько-литовських сил перед обличчям навислої загрози.
14 серпня 1385 р. в невеликому білоруському місті Крево була підписана унія між Польщею і Литвою. Цей союз носив династичний характер, оскільки польська королева Ядвіга ставала дружиною великого литовського князя Ягайла У результаті цього шлюбу Ягайло отримував польську корону, але при цьому був змушений взяти на себе ряд зобов'язань. Головними серед них були такі: Ягайло повинен був прийняти католицтво і сприяти переходу до цієї віри всього населення Литви, передати литовські й українські землі Польському королівству "довіку". Ці зобов'язання Ягайла викликали незадоволення як литовських, так і українських магнатів.
14 лютого 1386 р. Ягайло був офіційно проголошений королем Польщі під ім'ям Владислава І. Таким чином українські землі виявилися включеними до складу Польського королівства. Проте, об'єднання польського, литовського й українського народів в єдину державу трактувалося як добровільне і рівноправне. Підтвердженням цьому служать слова польських королів, сказані при їх коронації: "Приймаємо і долучаємо як рівних до рівних і вільних до вільних". За умовами об'єднання затверджувалися три рівноправні гетьмани з правами королівського намісника - Польщі, Литви й України, які були верховними воєначальниками на своїх територіях. Резиденцією гетьмана України було визначено місто Черкаси, а територія України розділилася в адміністративному відношенні на чотири воєводства: Київське, Чернігівське, Брацлавське і Волинське. Таким чином, до кінця XIV ст. практично вся територія України увійшла до складу об'єднаної польсько-литовської держави.
Вибори гетьмана України були привілеєм українського населення, а саме лицарства. До лицарського стану входили представники давніх руських княжих і боярських родів, воєначальники і прості воїни, звані тут "козаками". Цей стан мав рівні права з польським та литовським дворянством - шляхтою.
На рівноправній основі повинно було вирішуватися і релігійне питання. Православна церква в Україні зрівнювалася в "правах і перевагах" з римсько-католицькою церквою.
Проте більшість литовських і українських феодалів не збиралися беззастережно підкорятися волі короля Польщі. Антипольськи настроєні магнати об'єдналися навколо двоюрідного брата Ягайла, литовського князя Вітовта, який у 1392 р. був визнаний довічним правителем Литовського князівства. Прагнучи зміцнити свій вплив, Вітовт активно втрутився у міжусобну боротьбу татарських ханів. У 1399 р. на річці Ворсклі сталася битва між литовськоукраїнськими військами і татарами. У цій битві Вітовт зазнав жорстокої поразки, загинув цвіт литовсько-українського лицарства. Проте, не дивлячись на цю невдачу, Вітовт зумів допомогти династії Тохтамиша захопити владу в Золотій Орді. В якості подяки за це Вітовт отримав від монголо-татар грамоту зі зреченням від "історичних прав" на українські землі. Використовуючи сприятливу для себе ситуацію, Вітовт розширив кордони своїх володінь до берегів Чорного моря, а також ліквідував найбільші удільні князівства в Україні - Київське, Подільське, Волинське і Новгород-Сіверське. На цих землях почали правити намісники, що призначалися ним.
